Một ngày, Lillian chợt nhìn thấy trước cửa công ty Carhartt Overall treo một tấm bìa: “Cần tuyển thư ký, mời vào trong”. Dè dặt bước vào gian tiền sảnh rộng lớn, Lillian thận trọng gõ cánh cửa đầu tiên và gặp bà quản lý tên là Margaret Costello. Với cách phát âm tiếng Anh còn chưa chuẩn, Lillian tự giới thiệu là mình 19 tuổi, và đang rất quan tâm tới vị trí thư ký mà công ty cần tuyển.
Margaret dẫn Lillian tới một căn phòng nhỏ, đưa cho cô bé một bức thư để đánh máy. “12h tôi sẽ quay lại. Cố gắng nhé!” - Margaret vỗ nhẹ vai Lillian rồi bước ra khỏi phòng. Chỉ còn mình Lillian trong căn phòng với chiếc máy chữ đen xì và một tờ giấy đặc chữ. Lần đầu tiên thử việc, lần đầu tiên “sờ” tới máy chữ, Lillian rất lo âu.
Phải loay hoay một lúc với cái máy chữ, Lillian mới biết cách sử dụng. Lần đầu tiên, Lillian đánh xong dòng thứ nhất, 10 từ thì sai tới 8 lỗi. Đồng hồ chỉ 11h30, mọi người phòng trên đã gọi nhau chuẩn bị đi ăn trưa. Lillian nghĩ mình sẽ lẩn vào dòng người đi ăn trưa đó và bỏ về. “Nhưng mình cũng phải đánh cho xong bức thư chứ!”. Lill rút tờ giấy ra khỏi máy, vò nát trước khi lại ném vào sọt rác và ngước nhìn đồng hồ. 11h45, Lill tự nhủ: “Mình sẽ lẩn vào đám đông và cô Margaret Costello sẽ không bao giờ nhìn thấy mình nữa. Nhưng dù sao cũng phải đánh cho xong bức thư”. Sắp hết giờ, nhưng công việc vẫn ì ạch với chi chít lỗi. 11h55, “Chỉ còn 5 phút nữa sẽ được tự do” - Lill thở dài.
Cánh cửa bật mở, cô Margaret đi thẳng tới chỗ Lill, một tay đặt lên vai cô bé trong khi không ngừng đọc lá thư. Đột nhiên cô dừng lại và nói: “Cháu làm tốt lắm!”. Lill ngạc nhiên, hết nhìn lá thư rồi nhìn cô Margaret, nỗi lo lắng bỗng tan biến, sự phấn khích trỗi dậy và lòng quả quyết của Lill cứ thế tăng dần. “Nếu cô ấy nghĩ mình làm tốt thì càng phải làm tốt hơn. Mình sẽ làm việc ở đây”. Ngày 12-9-1922 ấy là ngày thử việc đầu tiên, cũng là ngày Lillian chính thức được nhận vào làm tại hãng Carhartt Overall.
Và Lillian Kennedy đã ở lại hãng Carhartt Overall tới 51 năm và trở thành Tổng giám đốc Công ty Carhartt Overall chỉ vì ở đó người ta đã tặng cho cô bé nhút nhát năm ấy sự tự tin.